※続きを頂いたので追記＆評価をリセットしました。（2016.11.22）
関西圏に住む、20代前半のサラリーマンです。
僕には女装の性癖があります。
初めて女装に目覚めたのは、学生の頃でした。
ある日、お風呂に入ろうと脱衣所で服を脱いでたんですが、カゴの中に妹の下着があるのが目についたんですね。
普段から目にしてたはずなんですが、何故か猛烈に興味をそそられて、薄い水色のブラとパンティ、それと通学用の紺色のハイソックスを着用し、家に誰もいなかったのでリビングや自分の部屋をウロウロしたんです。
そしたら、何気ない日常から一転、心臓が飛び出しそうなドキドキに変わり、その姿のまま、オナニーを連続で3回もしてしまいました。
イッてもイッても、言葉通り三擦り半で絶頂を迎える、そんな感じです。
その後、そんなことを何度か繰り返してる内に、
「スカートを履くって、どんな気分なんやろ」
と興味を持ち、妹の紺色のセーラー服を初めて来たときの感覚は、今でも忘れられません。
裏地は滑らかに太ももにまとわりつき、座ったり屈んだり、ちょっとした動作もパンチラしないために気を使い、感覚も気持ちもあらゆる意味で快感だったのを今でも覚えています。
学生時代はほとんど毎日、妹か母親の服や下着を着用して、オナニーして過ごしました。
「お兄ちゃん、脚の毛全然生えてないやん」
妹はたまにぼくにそう言いましたが、当然です。
剃ってましたから、脚も腕も。
ちなみに、ぼくのお気に入りは、妹の黒タイツとか、母親のベージュのパンストです。
あれは男ではなかなか味わえない快感だと思います。
肌にピッタリとフィットして、下半身を締め付けてきます。
冬にスカートを履きたい（または制服などで履かなければならない）女性が、防寒のために履くタイツや脚を綺麗に見せたいパンスト、履く理由を考えるとまさに女性の気持ちそのものであり、妙にドキドキしてきます。
そんな学生時代を終え、社会人となり、独り暮らしを始めたぼくですが、当然家族と離れたからと言ってこねの性癖が治るわけはなく、むしろ更なるドキドキを求めてました。
まず、真っ先に考えたのは、
「女装して外出してみたい」
です。
独り暮らし、地元も離れた、ようやく条件が整ったぼくは、セミロングのウィッグをネットで購入し、洋服や下着は妹の部屋のクローゼットの奧にたたんである、恐らく無くなっても絶対に気づかないであろうものを物色し、入手しました。
初めての外出は、秋頃だったと思います。
白黒ボーダーのワンピース、黒のジャケット、黒の薄いパンストに、僕が普段履くハイカットのコンバース。
21時頃、マスクをし、部屋を出ました。
玄関を出る一歩が踏み出せずに、30分くらいためらったのを覚えてます。
出てしまえばもう引き返せない、周りの人たちは気づくのだろうか、どんな目で見られるのだろうか…悩みに悩んで玄関から一歩踏み出したとき、下半身をすり抜けた冷たい風に、もうドキドキは止まりませんでした。
それはもう、家の中で女装するのとは大違い、生の風が、黒パンスト越しに、ふくらはぎに、太ももに、そして白のフリルつきパンティに、容赦なく直撃します。
その感覚だけで、イキそうになりましたが、なんとかこらえ、少し内股に、女の子らしく、ぼくは、いやわたしは街に繰り出しました。
…後編につづく
■続き（2016.11.22）
前回の続きです。
そしてようやく、玄関を飛び出したわたしは、夜の街へと繰り出しました。
すれ違う人の目、特に女性は直感的に女装を見破られるんじゃないかとビクビクしながら徘徊しましたが、特に何の違和感もなくすれ違って行きます。
一番怖かったのは、コンビニ前で話してる3～4人の女子高生グループ。
「なん、あれ。男やん！キモいんやけど！」
もしそんな声が聞こえたら、多分、もう一生立ち直れません。
恐る恐る、ゆっくりと、女子高生グループの横を歩くわたし。
ひとりと目が合いましたが、ヒソヒソ話をしてる風にも見えない、はっきりは聞き取れませんが、バイトがどうこうとかいう話を続けてるようでした。
「やった！いま、わたしは、この街で女として認識されてるんだ！」
とても嬉しかったのですが、実はわたしにはいくらかの自信がありました。
理由のひとつは、某有名女装娘掲示板にて、女の子にしか見えないと、沢山のコメントを頂いた経験があること。
もうひとつは、男としては残念な、女装娘としては恵まれた体格、身長が162センチしかないことです。
少なくとも、よく掲示板で見る、明らかに女装したような、濃いメイクに体格の良い体つきよりは、女性的だと思ってます。
1時間ほど夜の街を徘徊し、スカートで身体が冷えてしまったのか無性にトイレに行きたくなりました。
普通なら公園のトイレを使うところですが、自信をつけたわたしは、思いきってコンビニのトイレを使うことに決めました。
外から店内を覗くと、雑誌を立ち読みするスーツ姿のOLさん、買い物してる40代くらいのサラリーマン、それにレジには恐らく大学生くらいの女の子がいるようでした。
明るい店内は怖かったけど、この性的興奮が抑えられるはずがありません。
足早に店内に入ったわたしは、トイレに向かいました。
ここで、あることに気づきます。
「もちろん、女子トイレに入らんとあかんよな？」
女装は個人の自由かもしれませんが、女子トイレに入るとなると話が変わってきます。
もう、自由では済まされません。
最悪、警察のお世話になります。
そんなことを考えながら、ただ今さら引き返すこともできず、わたしは女子トイレのドアを開けました。
まず、ビックリしたのは、パンスト履き替え台の存在です。
あとで女子トイレにそんなものが必ずあるとは限らない、むしろ、ほとんどないということには気づきましたが、当時は
「女子トイレにはそんなものが備え付けられてるのかぁ」
と妙に興奮しました。
女の子しか入れない秘密の場所で、勃起したあれを手で無理やり便器内に押し込み、用を足すわたし。
その時、隅に置いてあるサニタリーボックスに気づきます。
中を覗くと、生理用ナプキン、おりものシート、あとベージュのパンストが入っていました。
血液に興味はないので生理用ナプキンはそのままに、3枚のおりものシートとパンストを取り出し、匂いを嗅ぎました。
どこのだれか分からない女の子の、一番恥ずかしい部分にピッタリと密着し、おまんこの匂いも、汁も、蒸気も、何もかもを吸収したシートを、匂ったり、なめたり…もう我慢できないわたしは、女子トイレでオナニーしてしまいました。
四つん這いになり、黒パンストとパンティを膝まで下げ、右手であそこを、左手でおりものシートを手に持ち、激しくピストンすると、あっという間に発車してしまいました。
満たされ、冷静になったわたしは、太ももの裏側が伝染したベージュパンストを盗みだし、トイレを後にしました。
飲み物だけ買おうとレジに向かい、先ほどの大学生くらいの可愛らしい女の子に精算してもらいます。
「148円です、シールでいいですか？」
なんの不自然さも見せず、すんなりと、わたしはコンビニをあとにしました。
自宅にたどり着いたのは、日付が変わろうとしてる時だったと思います。
今日の出来事を思い出し、拾ったベージュパンストを匂ったり、口に含んだり、履いたり、その夜は3時くらいまで数えきれないくらいのオナニーをしました。
以上、はじめて女装外出した時の話です。
今でももちろん、女装外出は続けてますが、ナンパされた話、痴漢に合った話、露出した話、この数年でいろんな事があったので、また暇なときには書きたいと思います。
