★★★妹中学1年生夏★★★

妹は、中学生になり制服を着るようになりました。普段はあまり目立たないの

ですが、シャツなどの薄着になると胸の膨らみが分かるようになってきまし

た。また、背も伸びて体も何となく丸みを帯びてきたこともあり、大人の女性

への途上にあるのがはっきり認められました。最近までランドセルを背負っ

ていたと思っていたのに、制服姿となると印象が全く違います。小学校を卒業

してから半年も経っていないのに不思議なものです。

僕は、妹が中学1年生になって暫く経った頃（7月頃）、膨らみかけた胸など

妹の体を見てみたい、触ってみたいと思うようになりました。夜も暑く、妹は

Ｔシャツに短パンという姿で寝ています。日中はブラジャーをしていますが、

寝る前に風呂に入ってからはノーブラで過ごしてそのまま寝ていることも知

っていました。Ｔシャツなら捲るのも楽だし、短パンのゴムも緩めなので手を

入れて下半身を触ることは容易に可能です。

初めて妹の部屋に忍び込んだ夜、僕はかなり緊張しましたが妹は深い寝息を

スースーたてて起きる様子はありませんでした。鼻や耳を軽く触って反応を

確かめましたが、起きる様子は無さそうなので、Ｔシャツを捲り上げて胸を観

察したり、短パンの下側を少しめくってパンツを見ました。短パンとパンツを

横にずらして局部を見ようと思ったのですが、そのときは足を揃えて寝てい

たので無理でした。足を揃えていたのでパンツの上から手を滑り込ませて触

ろうとしても穴のところまでは届かず、割れ目の一番上あたりまでが精一杯

でした。

ちなみに、スカートのまま寝ている日があったので、スカートを捲って、パン

ツをずらして妹の「穴」に僕の右手中指を入れようとしたことがあったのです

が、第一関節あたりで「ビクッ」と体が反応して「う～ん」と起きそうになっ

たので、それ以来「穴」に指入れはしたことはありません。いつか妹とＨがし

たい、そんな事を妄想し始めたのもこの時期からでした。

★★★妹中学1年生冬休み★★★

自分で言うのも何ですが、僕は妹とは仲が良いです。ケンカは殆どしたことが

ありません。ストレスなく何でも話せるし、普段からマンガの貸し借りのため

にお互いの部屋を行き来しています。妹は性格が明るくて友だちも多いです。

笑うと顔が少しくしゃっとなるのが可愛いくて、普段は僕のことを「お兄ぃ」

と呼んでいます。

妹は、風呂に入ると1時間くらいは出てきません。湯船に浸かってマンガを

読んだり携帯電話をいじっているからです。だから夏でも冬でも関係なく、風

呂から上がってもすぐには着替えず、汗が引くまでバスタオル姿でウロウロ

していることが多いです。ただ、両親の前だと怒られるのでバスタオルのまま

自分の部屋に戻ってしまいます。

僕は、妹にバスタオル姿のままお酌をしてもらおうと考えました。風呂から上

がってバスタオル姿で「暑ー」とか言ってる妹に対して

僕「お、バスタオル姿とはいい景色だね～。あのさぁ、バスタオル姿のまま水

割り作ってくれない？ホステスに注いでもらうと雰囲気でるから頼むよ」

妹「別にいいよ。どうすればいいの？」

僕「グラスに氷を入れて焼酎と水を１：2くらいで混ぜてくれればいいよ」

妹「わかった」

妹「はい、できたよ」

僕「サンキュー。やっぱり自分で作るより、女性に作ってもらう方が美味しく

見えるな」

妹「そう？」

僕が褒めたことで機嫌がいいらしい。笑顔でニコニコしています。僕は水割り

を一口飲んでテーブルにグラスを置いた。

バスタオル1枚だけ巻いた妹の姿はとてもセクシーに見えました。このまま

水割りを飲んでいたら妹は部屋に戻ってしまいます。何とか繋ぎ止めたいと

思いました。

僕「水割りを作ってたとき、すごく丁寧でよかったよ」

妹「ホント？やったぁ」

僕「初めてにしては手際もいいし、スピードも丁度よかったよね」

妹「そうなんだ。それは気付かなかったよ」

僕「意識してないなら尚更すごいじゃん。センスあるってことだよね」

妹「エヘヘ。」

僕「ものは相談なんだけど、その格好で1時間ホステス役をやってくれたら、

1か月分の小遣いと同じ額をあげるけどどう？」

妹「えー、エッチっぽい～（笑）」

僕「セクシーなお姉さんが作った水割りを飲むのは楽しいんだよ。小遣い稼ぎ

にどう？」

妹「この恰好でぇ？」

僕「そう。その恰好でやるのが大事なの。1時間過ぎたら小遣い渡すよ」

妹「ひゃぁ。・・分かった。恥ずいからあまりジロジロ見ないでよね（笑）」

僕「じゃあ、仕事を説明するよ。水割りがグラスの半分より少なくなったらグ

ラスを取って、そして新しい水割りを満タンにして戻す。その時グラスの水滴

を拭くのを忘れないこと。難しくないでしょ？」

妹「わかった」

僕は、妹が1時間ホステス役をこなしてくれたので1500円を渡しました。水

割りを作るときに、たまにバスタオルが落ちそうになって慌てて手で押さえ

る仕草がなんとも色っぽかったです。あと、バスタオルを巻いたまま座ると、

正面からだと見えそうになるんだけど、妹もそれを知っているから必死に見

えないようにしていました。見えなかったのは残念だったけど、隠す仕草もま

た愛いかったです。

ちなみに妹の小遣いは毎月1500円でした。中学生の小遣いの平均は知りませ

んが、中学１年生といっても1か月1500円では足りないと思います。いつも

マンガ、かわいい文具などを欲しがっているのを知っているので万年金欠だ

と知っていました。少しずるいかも知れません、僕はそれを承知の上で見せ金

をしつつバスタオル姿のままでホステス役を誘ってみたのです。

女性ならではの丁寧さが伝わってきたとか、水割りを作るタイミングが絶妙

だったとか、考え付く限りのことを褒めてみました。そして僕も楽しい時間を

貰って楽しかったことを伝えました。

来週も今日と同じようにホステス役をやってもらいたいこと、やってくれた

ら1500円をあげることを条件にお願いしてみました。妹は、褒められたこと

が嬉しかったのか「今日みたいな感じでいいなら」と承諾してくれました。

1週間後の夕方、嬉しい誤算というか、僕にとってラッキーがありました。

僕「先週言った件だけど、今日のお風呂上りにホステス役やってくれるんだよ

ね？」

妹「うん。いいよ」

僕「了解、ありがとう。じゃあ頼むね。酒と氷とかは僕が用意しとくので大丈

夫だから」

妹の入浴中に僕は焼酎、水、氷などをセットで用意して待っていました。

1時間くらいして妹が風呂から上がってきました。

妹「あのさ。」

僕「ん？」

妹「バスタオルは恥ずいんだけど他じゃだめ？」

僕「セクシーなホステスじゃないと意味ないからなぁ」

妹「そうだったよね・・。」

僕「下着とかは？」

妹「もっと恥ずかしいわ（笑）」

僕「他に思いつかないなぁ」

妹「じゃあ、下着でいいけどＴシャツ1枚着てもいい？」

僕「いいよ」

この日から、妹は下着の上下＋ロングＴシャツ1枚がユニホームになりまし

た。はっきり言って、僕にはこちらの方が萌えました。ロングＴシャツを着て

いたって、座ったらパンツのフロント部分は丸見えですし、ブラジャーも透け

て見える分、余計に興奮しました。

1か月2回のペースでお願いしていたので、妹は毎月の小遣いに僕からの3000

円と合わせて4500円が毎月の収入になっていました。まぁ、ＷＩＮ－ＷＩＮ

の関係ではあったようです。

妹も慣れてきたのか、何回かこなすと当初ほど恥ずかしいとは言わなくなり

ました。

僕は「いつか、この体とＨできたらなぁ」と半分冗談で半分願望のような気持

が出てきました。

★★★妹中学2年生夏★★★

実は、妹が中学2年生の夏、妹との関係が進展することになります。

それまで、上下の下着＋ロングＴシャツでホステス役をやってもらい1500

円を渡していたものが、夏休みの終わりにはかなり過激なサービスを経験することができました。

妹が中学2年生になった頃、小遣いでは欲しいものが買えなくなってきたら

しいのです。そんな折、妹から話かけられました。

妹「ねぇお兄ぃ、あのさ、週末に貰ってる小遣いの件だけどさ、も少し回数増

やせない？」

僕「ん。増やすって何か理由でもあるの？」

妹「欲しいものを買おうとすると少し足りないんだよね」

僕「これ以上増やすと毎週になっちゃうし、僕も週末に予定が入ることがある

し、ちょっと難しいかな。」

僕は妹に対して何故今のホステス役が1時間1500円なのかを説明しました。

大人の女性がホステスをやると給料は1時間3000円くらいであること、その

ホステスは誰がお客さんでも嫌な顔せず接客しなきゃいけないこと、変な客

にまとわりつかれてストーカーされるかも知れない危険もあり得ること、そ

れで時給3000円～を稼いでいる。妹の場合そのような心配は無用だし、接客

の経験のない中学生だから見習いホステスってことで半分程度の収入が妥当

であること。だから1回1500円は変わらない。

実のところ、僕は妹との今の関係を終わらせることは望んでいなかったので、

落としどころとしては妹の手取りを増やすことは止むを得ないと考えていま

した。ただ、問題はその中身です。最後の妥協点は時給アップでしょうが、交

渉事の鉄則としては、最初は目一杯の要求からスタートしてみて、段々と下

げていくのがセオリーです。受け入れてくれたらラッキーというくらいの要

求を（ダメ元で）やってみて、（これ以上は下げられない、譲れないという線

を下回らないように）妥協点を探っていくというのが当たり前なのですが、妹

はそんなテクニックを知らないので、単にお金が足りないからと妥協点から

スタートしてしまっています。

まぁ、どこまで行けるか、妹の気持ちを探ってみることにしました。

僕は、明るい口調で優しく語りかけることに細心の注意を払いました。真剣な

表情で話したらドン引きされるだろうし、むっつりスケベも嫌われるでしょ

う。あくまで明るいＨな話ということを忘れない。あくまで軽い冗談話が理想、

もし断られても「冗談だよ」と言える雰囲気は残しておきたい。

僕「仮の話、例え話として、大人の女性が1時間7000円貰える内容の仕事が

出来れば、さっき半分程度の収入が妥当と言ったから、1時間で3000円渡せ

るよ。」

妹「例えば？」

僕「世間で1時間7000円以上貰えるサービスって分かる？」

妹「わからない」

僕「ストレートに言えば、今までと同じようにお酌するだけでは無理だよね」

妹「うん、まあ」

僕「体にタッチするサービスになるね」

妹「うん。やっぱりそっちの話か。何となく想像はしてたけど」

僕「できる？」

妹「できない、かも」

僕「だよね。」

妹「タッチってどのくらい？」

僕「タッチは・・・手でタッチでしょうね」

妹「それだけ？」

僕「そうだよ」

妹「うん」

僕「1時間のうち10分だけ、体をタッチさせてくれたら」

妹「・・・何か恥ずいけど。じゃあ・・それでいいよ。3000円だよね」

僕「そしたら、水割りは50分で最後の10分はタッチというよりエッチ（笑）

かな」

妹「お兄ぃ、エロいよ」

妹は、タッチというのが手を伸ばして軽く手のひらでタッチするということ

を想像していたので承諾したのだと思います。僕は、妹に警戒されないように

軽いノリでタッチするだけという印象を与えることに注意を払いましたし、

何よりもYESと言い易い雰囲気づくりを最優先に考えて言葉を選んでいたの

で思惑どおりではありました。

今さらですが、もし妹から「今後は服着ていいなら考えるけど、下着姿は恥ず

かしいのでお金は要らないし止めたい。」という内容で切り出されていたら、

僕としては「下着姿」という線を守るために金銭面では相当に譲歩したに違

いありません。今回は、妹の交渉術が未熟だったお蔭で、毎月の負担を3000

円増やす代わりに、下着姿はそのままでお触りの追加オプションまで追加す

ることができました。

僕の金銭事情からすれば月間の負担が3000円でも5000円でも大した違いは

ありませんし、何といっても女子中学生の下着姿を眺められるというオプシ

ョンを失いたくないというのが本音なので、水割りを作ってもらうなんて正

直どうでもよくて、本当の目的は「妹」「女子中学生」を下着姿にして眺める

というその希少性の確保にありました。

余談ですが、僕が妹の下着姿を見られなくなることが一番困るということを

知っていたら、毎月の小遣いが不足がちという自分に不利な内容は一切悟ら

れないように「下着姿は恥ずかしから止めたい。お金も要らない。」と切り出

して僕がどのように返答するかを見るべきでした。そうしたら、僕としてはお

金を釣り上げてでも止めないよう必死にならざるを得ず、主導権は逆になっ

ていたはずです。

次週、いつものとおり、水割りを手際よく作ってくれていましたが、50を分

過ぎたので10分間のお触りの時間になりました。妹も緊張している様子です。

タイマーを10分にセットしてスタートしました。

最初は、手を伸ばして背中とか首など無難なところを中心に手のひらで撫で

てみました。その後ゆっくりと妹の背中から抱き着くような恰好で後ろから

両手で胸を触りました。最初はＴシャツ越しにブラジャーの上から、ゆっくり

と優しく触りました。「タッチ」がどこまで許されるものなのか、僕としても

手探り状態なので慎重に進めましたが、Ｔシャツ越しの胸タッチは抵抗なし

で行うことができました。妹の心の中でも胸を触られるということは想定済

みだったのかも知れません。

妹は、お触りサービスの間、ずーっと目を閉じて両手に力が入っているのが

分かりました。僕は、ここで嫌な思いをされて「やっぱりやめたい」と言われ

てしまう恐れと、興奮を抑えきれない心が葛藤していました。

激しく攻めるというより優しく撫でることを優先しつつ、どこまで行けるか

も探っていきます。妹の「我慢の限界」を知ることで次回以降の基準になるの

でここは大切です。

初日の成果として、背中・首・耳・腕・足については全く抵抗なしでした。ま

た、ブラジャーを外して胸を直に触ることもできました。背中のホックを外す

とき特に抵抗は無かったのでそのまま外しＴシャツの下から手を入れて触る

ことができました。Ｔシャツを脱がすことはできませんでした。

一方、下半身は、太ももを触るところまでは何とか行けましたが、局部はパン

ツ越しに触ろうとしたときに抵抗されました。足を固く閉じて「イヤ」と小声

で抵抗されて首を横に振られたのでそれ以上は止めておきました。

この後、しばらくの間50分のホステス役+10分のお触りサービスをやっても

らいましたが、回を重ねても特段過剰になっていく訳でもないので、妹も慣れ

てきたようで、お触りサービス中に（少しですが）会話もするようになりまし

た。Ｔシャツを脱がすことは無理でしたが、Ｔシャツの下から手を入れて生胸

を触っているときに乳首を指で転がすと「エッチ～（笑）、くすぐったぃ」と笑

いながら返してきたりして雰囲気的には悪くありませんでした。

そんな折、中学２年の夏休みが終わる直前の週末、いつもどおりタイマーをセ

ットして妹の体を触って楽しませてもらっていたのですが、今日は行けると

ころまで攻めてみようと思っていたので、前回までは固く閉ざされていた局

部周りのところを敢えて狙ってみることにしていました。相変わらず足が揃

っているときは力を入れて閉じているので、座り姿勢で後ろから胸を揉みつ

つ横倒しに寝かせようとするときに一瞬開いた両足の間に手を入れてみまし

た。勢いよく横に倒してしまったので足がＭ字開脚みたいになったところに

手を差し入れたためモロにパンツ越しに局部を触っている形になってしまい

ました。妹は慌てて足を閉じようとしましたが、僕の手が既に足の間に入って

いるので僕はパンツ越しに局部を撫でることを止める必要はありませんでし

た。当初、妹は手で僕の腕を抜こうしましたが、今日は素直に止めてくれない

のが分かって諦めたのか、それ以上は力を入れて拒否をしようとはしません

でした。

僕はこの勢いを見逃す手は無いと思い、パンツ越しに局部を上下に撫でながら首を舐めている体制のまま妹に提案をしてみました。

僕「なぁ、お願いがあるんだけど」

妹「お兄ぃ？・・なに？」

僕「この後、少し・・延長しない？」

妹「延長って？」

僕「追加払うからさ、あと60分欲しい」

妹「え？」

僕「延長したら、あと5000円払うだから合計8000円」

妹「でも」

僕「ソファじゃ固くて狭いからベッドで」

妹は「ベッドで」と聞いて何となく理解はしたようでした。当然、ベッドでは

今よりも過激な奉仕を求められることになるのは分かっています。そうでな

ければ5000円の追加はあり得ません。ソファではスペースが限られているの

で行うプレイも想像できる範囲だし、お触り程度が限界と分かっていますが、

どちらにしても内容が分からなければ8000円でもYESとは言えないとは思

います。

僕は、5000円追加に当たっては、全裸になることと、乳首を吸うことおよび

局部を生で触ること条件につけました。後はできるところまでで良いので、局

部に顔を近づけてアップで見させて貰うこと（クンニとは言わず、アップで見

る言葉を選びました）と指一本入れを試させてもらうこと。嫌ならその場で言

ってくれればすぐに止めるという撤退のオプションを与えて安心してもらお

うと努めました。

妹は相当迷っていました。今までは少し時間をおきながらも、半ば笑顔で「お

兄ぃはエッチだなぁ～」なんて承諾してくれたのに今日は沈黙が長い。

僕「無理なら「嫌だ」って言ってくれたらそれ以上は絶対にしないから」

妹「う～んお兄ぃ、これって本当はダメなんだよたぶん」

僕「今日はおまえを「ぎゅーっ」ってしたいんだ」

妹「・・分かった何だかなぁお兄ぃとねぇ想像しなかったなぁ」

僕「普段は仲良し兄妹なんだけどね、今日は何か僕も変だ」

ソファで下着とＴシャツを着たまま10分だけお触りされるのとベッドで全裸

にされて60分も触られるのは雲泥の差があるのは明らかです。キスは条件に

入れていませんが、それ以外はSEXの前儀と変わらないといってもいいよう

な内容ですし警戒するのも当然です。もしかしたらベッドでそのまま襲われ

る可能性すら頭をよぎっていたのかも知れません。

既に1時間が経過していたので、少し休憩を入れてから妹の部屋に行く約束

をしました。妹はベッドに上がる前に、Ｔシャツを脱いでブラジャーを取りま

したが、パンツを脱ぐときに躊躇したのかちょっと時間がかかりました。それ

でも、その後決心したようにパンツを脱いで全裸になってベッドに入りまし

た。

無言のままだと気まずいし、何とか明るい雰囲気にしたいと思っていたので、

冗談も交えながら話をしているとちょっとは空気が緩んできたような気がし

ました。僕は、妹の体を「ぎゅーっ」ってしたいけどいいよね？とさっきYES

と言われた内容を念のため再確認したあとに、服を脱いでベッドに入りまし

た。妹は、僕も服を脱いでお互いに全裸になるとは思っていなかったようで少

し驚いた様子でした。あと、僕が既に勃起しているのが分かって、それも驚い

ていた感じでした。

まずは、全裸になった妹の首を根元から上まで舌で舐め上げてみました。そし

て全裸同士の体を密着させて抱きしめました。勃起したものが妹の太もも付

近に押し付けられているような恰好だったので、妹の太ももの間に挟んで密

着するように抱きしめてみました。

ベッドの中では一言も交わすことはありませんでしたが、妹も抵抗すること

なく目を閉じていたので、胸を揉んで両方の乳首を吸いました。妹の胸は、起

きていると小さめの茶碗くらいの膨らみがありますが、寝ると膨らみは分か

りません。ただ、触ってみると乳首を中心に柔らかい範囲が広がっていて、乳

首は形がしっかりしているというよりも色素がピンク色になっていてそこだ

け少し硬くなっています。まだまだ成長途上のようでした。

足を少し広げさせて、妹の局部を指でなぞりました。しばらくしても濡れてく

るということはなく、内側の湿った体液と一緒になぞることで摩擦なく触る

ことができたっていう感じでした。クリトリスを触っても特に反応に変化は

なく黙ったままです。

次に大きく足を開かせて、その間に僕がしゃがむようにして妹の局部を観察

しました。妹は目を閉じたままですがとても緊張していたと思います。足を広

げさせた瞬間、顔を両手で覆ってしまいました。僕は、そんな妹の仕草にも構

わず、ゆっくりと指で局部を広げて内側のピンク色の部分を見ました。ビラビ

ラは閉じたままですが広げると上部に小さなクリトリスがあるのが分かりま

す。約束にはありませんでしたが、クリトリスをちょっとだけ舐めてみました。

どうなるかと思いましたが抵抗はありませんでした。僕は、最初こそ遠慮がち

に舐めましたが、段々と顔うずめて舐めたり吸ったりしていきました。

５分も経っていないと思うのですが、妹の局部を舐めまわしていた最中に、い

までも忘れられない、とても驚いたことが起こりました。

それは、ベッドで無言のまま為すがままクンニされていた妹が、突然部屋中に

響く大きな声で「アアッ！」と喘ぎ声を上げたことです。割れ目の下からクリ

トリスにかけて舌で跳ね上げるように一気に舐め上げた際に「ビクっ」とした

かと思うと声を上げたのです。今までも無言ではあるものの我慢していたの

か、突然スイッチが入ったのかは分かりませんが、これ以降は声を出すように

なりました。クンニを続けている最中、小刻みに聞き取れないくらい小さな声

で「ア」とか「アン」とか言うようになりました。

それ以降は、背中を舐めても首を舐めてもときどき「ビクン」と反応するよう

になりました。また、クリトリスを指でなぞりながら胸を吸っていると、顎が

のけ反るようにして息が荒くなっているのも分かりました。

なお、指入れについては、右手人差し指を根元まで入れることはしたのですが、痛いみたいなのでそれ以上はやりませんでした。ただ、指一本しか入れていな

いのに、指先から根元まで締め付けられた感触があったので「ここに挿入した

ら気持ちいんだろうな」とは思いました。

妹は間違いなく処女です。彼氏ができたこともないし、他でHな経験をした

こともありません。ソファで下着とＴシャツを着たまま軽くお触りされた経

験くらいしかないので、声を出して感じるなんてあり得ないと思っていたの

で意外でした。

処女であっても、前儀の経験が無くても、中学2年生の発展途上の体でも声

を出して喘ぐことがあるということ分かりました。いつも話をするときの妹

の声とは明らかに音階が違う声でした。世界中で、この妹の声を聞いたのは僕

しかいないと思うと、「本気で妹とSEXがしたい」と思うようになりました。

この日を境に、下着姿で水割りを作ってくれたお礼に小遣いを渡していたと

いう構図が、妹の体を堪能した対価を払うという性質に決定的に変わってし

まいました。ただ、下着姿に留まっていたのが、SEX直前の段階まで進展し

たのですから大きな収穫があった夏といえます。

ちなみに、感じて喘いでいた妹ですが、SEXまでは許容していない様子なの

で深追いすることは避けました。

★★★妹中学3年生卒業前★★★

中学2年の夏にSEX一歩手前までいったので、妹とSEXできるのは時間の

問題かと思っていたのですが、意外なことに1年以上経っても進展がありま

せんでした。

あのとき、クンニで喘ぎ声を出したのが相当に恥ずかしかったらしく、ベッド

に移動してのの延長戦を避けるようになってしまったのです。

引き続きホステス役はやってくれるし、10分のお触りもさせてくれます。20

分くらいの延長は可能ですが、ベッドに移動することはなくソファ限定です。

普段どおりの会話もあるし、妹も笑顔のまま「エッチ～（笑）」とか言いなが

ら触らせてくれるのですが、どうにもベッドでの延長を切り出せる雰囲気は

ありませんでした。僕としても、切り出して今の関係そのものが無くなること

を恐れて言い出すこともありませんでした。進展といえば、生で胸を触ってい

ることに加えて、パンツの中に手を入れて局部を触ることができるようにな

ったくらいです。パンツを脱がすことはNG（拒否られた）なのと、直に胸を

吸うのもNG（拒否られた）でした。また、どんなに頑張っても声を出して喘

ぐことはなくなりました。ソファでのお触りでは限界のようです。

そんなこんなの話の結末は、妹の高校受験が終わった中学3年の冬にやって

きました。中学3年の2月、高校受験が終わり、もうすぐ卒業という時期に

離れ離れになる友だちと卒業旅行に行こうという話になったらしいのです。

妹は是が非でも卒業旅行に行きたいと思っているのですが、お年玉などは全

て取り崩して使ってしまったので手元にはありません。親はお年玉を貯金し

ていると思いこんでいるので、「行くなら自分のお金があるでしょ」という立

場らしい。お年玉を使ってしまったことがバレたら何に使ったのか追及され

るため言えなくて困っているとのことでした。聞いてみると費用は交通費と

宿泊費で約5万円、旅行先での体験レジャーやお土産等も含めるとたぶん8

万円くらい必要になる計算です。

妹「超ピンチなんですけど」

僕「何が」

妹「そつりょ」

僕「そつりょ？」

妹「卒業旅行のこと。友だち4人で温泉に行くっていう話」

僕「どこ行くの？」

妹「今のところ草津温泉の予定」

僕「いいところだよね。日本の温泉地の代表って感じがするし」

妹「私だけ行かないとか言えないし」

僕は、その瞬間チャンスだと思いました。なので、はっきり言いました。

ただし冗談っぽく。本心は極めて真剣でドキドキしましたけど。

僕「8万円でおまえの処女買うぞ？」

妹「何言ってんの、スケベ」

僕「まあ、大事なものだし、買い取るとかの対象でもないからな」

妹「あー、お年玉使わなきゃよかった」

僕「使っちゃいました。つきましては卒業旅行のお金を出してくださいって言

えば？」

妹「無理。それこそ卒業旅行どころじゃなくなる」

僕「そうだろうね。自分のことだから自分で決めな」

妹「うーっ、どーしよーかなー。」

僕「行くか行かないか。行かない選択だってあるんでしょ？」

妹「だって、仲いいグループは皆行くよ？薄情者って言われちゃうよ」

僕「良く考えなよ？」

卒業旅行の資金の出し手は僕以外には居ないと思っていたから直球で要求を

伝えてみました。その時は返事がありませんでしたが、確実に「卒業旅行の資

金を捻出するための選択肢」としてインプットされたはずです。

妹にとって、今のところ資金の当ては無く、代替え案も無さそうでしたので、

妹が卒業旅行を諦めない限り、かなり勝算のある賭けだと思いました。深追い

すると逃げられそうだったので、返事はいつでもいいということにしてお開

きにしました。

妹は、週末に胸や局部を触られてお金を貰っている訳ですが、実のところ50

分のホステス役なんてのは口実に過ぎず、その後に僕が下着姿の妹の体を触

ることが目的ということはもう気付いているはずだし、さらに言えば、本音で

は僕が妹とSEXしたいと思っていることも知っているはずです。だから、妹

が処女を捧げることを承諾すれば、直ちに卒業旅行の費用の心配は無くなる

ことも理解しているということになります。

中学３年生の妹に交渉を仕掛けるのも気が引けましたが、僕としても欲求が

実現する千載一遇のチャンスなので逃すことは考えませんでしたし、優位に

立てる交渉だと思っていました。

2日程経ってから・・

妹「お兄ぃ、あのさぁ」

僕「どうした？」

妹「そつりょの件だけど、お金を用意するのは難しそうなんだよね。でも、違

う高校に行く友だちとは最後になるかもしれないし、私としては行きたいと

思っているんだ」

僕「そうだね。小学校から中学校に上がるのと違って、高校の場合は一緒にな

らないことも多いもんな」

妹「だからね、お兄ぃとHするのをOKしようと思うんだ。お願いしてもい

いかな」

僕「僕は全然構わないけど。本当にいいの？」

妹「でも、金額、結構かかっちゃうし。」

僕「金額８万円くらいだっけ？聞いてるし、こっちは異論ないけど」

妹「・・・。うん。・・ありがとね。」

僕「今日は遅いから、明日また話そう。気が変わったらそのとき言ってね」

妹「うん。ありがと。おやすみ」

妹は、自分の処女を兄に差し出す決心をしたというのに、８万円の卒業旅行の

代金を肩代わりしてもらうことに負い目を感じているらしく、むしろ兄にお

礼まで言ってきました。「お願いしてもいいかな」と言われたときは、ちょっ

と罪の意識がありました。僕としては８万円でも10万円でも払うつもりなの

で金額の問題ではありませんでした。

中学1年生の夏の時点で観察したとき、心も体も熟し始めたばかりで、食す

まではさすがに幾年か掛かりそうな感が否めなかった体が、中学3年生の冬

になって、まだまだ成長途上で食すには早いというものの、敢えて食べ頃にな

るよりも前に、早摘みの初物として食すという達成感。

下着姿のお酌に始まり、下着姿の体へのお触りサービス、そしてベッドでの愛

撫行為の実現と、長い年月をかけて継続して関係を保ち、同時に心の垣根を低

くしたからこその今回の承諾を得ることができたという攻略感。

さらに

「妹」と近親相姦するという希少性

「女子中学生」とSEXするという希少性

「処女」であるという希少性

これらの要素を掛け合わせると、僕にとっては8万円なんて安いものです。

その翌日

僕「ちょっといいかい？」

妹「いいよ」

僕「昨日の件」

妹「うん、そだね」

僕「気持ちは変わらない？いいの？」

妹「あ、大丈夫。ありがとう。私の方こそ。お兄ぃいいの？」

僕「旅行先は結局、草津になったの？」

妹「うん。もう決めた。草津になった」

僕「旅行会社に代金払わないとな。いつまで？」

妹「2月末までに払わないと予約にならないって」

僕「あと2週間しかないね。」

合意のもと妹の処女をいただく約束をしました。SEXとなると援助交際みた

いなものですが、さすがに8万円ともなると金額が大きいです。妹も中学3年

生になっているので、援助交際で8万円というのは相当のプレミアムだと理

解しているようでした。だからこそ、兄に処女を奪われるという、普通に考えたらあり得ない近親相姦を内容とする合意であったとしても「お願いしてもいいかな」という言葉が出たのだと思います。

いずれにしても、妹に「私の方からお願いしている」という気持ちがある以上、

僕にとっては完全攻略といって差し支えない成果を得たと言えるでしょう。

僕は妹とSEXをするに当たり、事前に目一杯の要望を伝えてみました。前段

にも書きましたが、これは交渉術における鉄則です。妥当なところをスタート

にしてしまうと、後は割引の交渉しかありませんので、結局のところ要望より

低い期待値で折り合うことになってしまう可能性が高くなります。

今回は、8万円という高額であることと、卒業旅行の資金のためには容易に断

れないという事情もあって、普段以上の要求が通ると思っていましたし、どう

せ無理だろうというものも含めて遠慮なく要求を並べてみました。

僕「あとでトラブルにならないように、決めておきたいんだけど」

妹「何を？」

僕「内容」

妹「内容？」

僕「前もって、流れを決めておいた方がいいと思うんだ。初めてだろ？」

妹「そりゃ初めてだよ（笑）私の体を触っての、お兄ぃだけだし（笑）」

僕「知らないことも多いと思うし、当日嫌な思いをさせたくないし、あらかじ

め内容をお互いに合意しておきたい」

妹「でも、私、分かんないよ」

＜要求事項＞

・SEXは自宅沿線にある適当なビジネスホテルで行う

・チェックインしてから翌朝のチェックアウトまでの間、SEXの回数は無制

限とする。

・学校の制服その他のコスプレによるSEXを承諾する。

・写真撮影およびビデオ撮影をＯＫとする。

・コンドームは付けない。

・中出しＯＫとする。

・シックスナイン、クンニ、フェラチオ等の挿入以外のプレイもＯＫとする

・キスもＯＫとする。ディープキス含む。

妹「撮影は無理」

僕「分かった。今みたいに嫌なものは嫌って言えばいいからね。」

妹「うん」

僕「じゃ、その代わり、中出しＯＫしてくれない？」

妹「無理でしょ」

僕「安全日だったら大丈夫だと思うよ。撮影無しは承諾したんだからさ」

妹「えー・・、中は・・」

僕「安全日に合わせれば大丈夫。安全日以外は危ないけど、次回の生理日はだ

いたい知っているでしょ？その直前か2日前くらいがベスト。でも直前だと

SEX中に生理来ちゃって中断になる可能性があるし、そうなったら卒業旅行

の代金が払えなくなるから、2日前が理想だろうね」

妹「うーん。どうなんだろ。安全なのかな？」

僕「卒業旅行の代金を全額持つってことだし、それに2回連続で無理って言

われると交渉にならなくなっちゃうし、何とか、ね？」

妹「うーん・・・本当に大丈夫だよね？大丈夫ならいいんだけどさ」

僕「あとは嫌なのある？」

妹「回数無制限って、なんか怖いんですけど」

僕「そっか、男は1回の射精で全部の精子が出る訳じゃないから、例えば夜2

回と朝1回にしとこうか。」

妹「よく分かんないけど、まぁいいよ。1回ってどのくらいかかるの？」

僕「トータルだと1時間くらい」

妹「よく分からないけど、そうなんだ」

僕「でも、1回戦が終わったあと、次の2回戦までは最低でも30分~1時間必

要だからね。」

妹「？」

僕「復活するのに時間が必要なの（笑）」

妹「うわぁ生々しい。めちゃエロいっ」

僕「あとはね、コスプレやりたいんだけど」

妹「変態じゃん（笑）」

僕「まぁ男の願望ってことで許してよ。8万円の代金に含まれるサービス料っ

てことにしといてよ」

妹「ますますエロくなってくね（笑）」

僕「こういうのは楽しいイベントにしちゃう方が気も楽だよ（笑）」

妹「まぁそうかもね。コスプレってやっぱり制服？」

僕「3回戦あるから、あと体操服と軟式テニス部のユニホーム」

妹「男の趣味は分からないけど、着る服を変えるだけだから好きにしていいよ」

＜合意事項＞

・SEXは自宅沿線にある適当なビジネスホテルで行う。費用は僕が払う。

・チェックイン後、2回のSEXと翌朝チェックアウト前に1回戦を行い、計

3回戦のSEXとする。

・夜2回戦の前半は、中学の制服の着衣SEXとする。体位は正常位とする。

なお途中で全裸になる。

・夜2回戦の後半は中学の体操服の着衣SEXとする。体位は騎乗位を試して

みるが難しい場合は正常位とする。なお途中で全裸になる。

・翌朝の1回戦は部活で使用している軟式テニス部のユニホームの着衣SEX

とする。体位は正常位→バックとする。なお途中で全裸になる。

・コンドームは付けず中出しＯＫとする。

・シックスナイン、クンニ、フェラチオ等の挿入以外のプレイはＯＫとする

・キスもＯＫとする。ディープキス含む。

回数無制限は3回に減縮になりました。あと、撮影は絶対ＮＧとのこと。

それ以外は要求が通りました。撮影は最初からＮＧと分かっていたので、これ

は「撮影は要求から除くことができた」という、妹にとって交渉上勝ち取った

成果にさせる予定だったから別に構いません。

ダメ元で要求したのに通ってしまったのは、生挿入と中出し。僕は、中出しを

譲歩する代わりに生挿入で腹部への射精を妥協点と想定していたのでここは

意外でした。もちろん、最初は抵抗されたのですが、安全日なら大丈夫なので

生理の直前か2日前あたりを計算して行えば大丈夫と口説いたらＯＫになり

ました。本当は安全日だって絶対安全とまでは言えないので、抵抗されたら引

きさがるつもりでしたが、OKがでたのでそのままにしました。女子中学生の

妹に中出しする欲望には代えられませんでした。

あとは着衣SEXにOKがでたことです。これも嫌がる様子だったのですが、

結局は受け入れてくれました。当日は制服、体操着、テニスウェアの衣装と結

構な荷物になりますが、ビジネスホテルに女子中学生が一人で制服のままチ

ェックインすると通報されてしまうかも知れないので全部持参することにし

ました。

両親が不在の日かつ妹の生理直前の日（安全日）を狙って、電車で30分弱の

ビジネスホテルを僕と妹で別々に予約しました。二人ともシングルルームの

プランで予約しましたが、SEXするためにはベッドは広めである必要があっ

たので、セミダブルのプランにしました。若干高めですがそれでも1泊8500

円です（2人分なので17000円）。お互いに別々でチェックインしてから、部

屋で落ち合うことにしました。

あと、挿入時に苦戦しないように、妹には内緒で、潤滑ゼリーを買っておきま

した。濡れ具合が少ない場合に使用するもので、ヌルヌルにすることで入りや

すくなると思ったので念のため購入したものです。潤滑ゼリーは3回戦を見

据えて多めに購入しておきました。一つはポンプ型のジェルタイプ、もう一つ

は注射器型で中に注入して、挿入後の膣内で滑りをよくするもの。5000円か

かりましたが、念には念を入れておきます。

当日

僕「じゃ、出ようか」

妹「ほい」

僕「ずいぶん落ち着いてるね（笑）」

妹「今はね。ホテルにチェックインしたら緊張してくるかも（笑）」

僕「そうかもね」

妹「コスプレの荷物が結構重いんですが？」

僕「制服はシワにならないように運ぶのが大変だね」

チェックイン後、お互いにフロントでカギを貰いました。僕は8階、妹は14

階の部屋でした。僕と妹は、荷物を置くため14階の妹の部屋に入りました。

時刻は19時頃だったと思います。

チェックイン自体は15時からOKだったのですが、ウチの両親は同じ職場で

働いており、夜勤の日は17時頃に家を出て翌朝の10時頃に帰ってきます。

職場結婚ということもあり、夜勤の場合は両方夜勤シフトになるように配慮

してくれることも多く、夜勤の日は両親とも不在になる可能性が高い。

19時から翌朝のチェックアウトまで3回戦を行う予定を立てました。両親が

明日の朝10時に帰ってくるので翌朝9時にはチェックアウトしなければなり

ません。だから1時間後の20時には1回戦を開始し、0時には2回戦を終え

ておきたい。翌朝は6時か7時に起きて3回戦目を行うと決めました。妹も

それでOKとの返事でした。

僕「じゃあ、1時間後でいいかい？」

妹「分かった」

僕「シャワー浴びて制服に着替えて待っててね」

妹「変態（笑）」

僕「8階に行くのがメンドイな。シャワーも一緒に浴びちゃう？」

妹「アホ（笑）さっさと自分の部屋に戻れ」

僕「じゃ、あとでね」

14階の妹の部屋を出るとき、妹は無言で手を振って僕を見送ってくれました

が、そのときなぜか笑顔でした。嫌々ではなさそうなので安心しました。

14階の妹の部屋には19時ちょうどに行きました。シャワーを浴びて髪を乾

かし制服を着て待ってくれていました。

さて、いよいよ、というときにホテルのベッドに座ってお互いの写真を撮りま

した。別にエロい写真ではありません。処女の最後の写真ということで二人で

並んで撮っただけのものです。後は1回戦が終わったら処女でなくなった直

後の記念撮影をすることにしました。

あと、SEXを始める前に、これまでのことをたくさん話しました。中学1年

生のときにバスタオルや下着姿でお酌をしたときのこと。恥ずかしかったけ

どホステス役は楽しかったこと、初回のバスタオルのときは、下着を着けてなかったので局部が見えるのだけは阻止しようと必死だったこと、下着姿でって言われたときは「お兄ぃがエロいこと考えてる」と思っていたこと、まぁ家の中だったし、普段の風呂上りのときと同じような格好なので別にいいかというくらいの気持ちだったようです。

中学2年生になって体を触られるようになってからは、兄妹の関係ではイケ

ナイコトなので、頃合いを見て断ろうと思っていたこと、でも買いたいものが

買えなくなってしまうのでズルズル続けてしまったこと、この頃から僕が妹

にいやらしい気持ちを持って触っていることに気づき始めたこと、小遣いは

いやらしいことの口止め料として貰っているのかも知れないということが分

かってきたとのことでした。あとは、中学2年生の夏、クンニで喘ぎ声を出し

ていたのは自分でもよく分かっていないとのことでした。クンニは最初、単に

局部を舐められてるだけで「お兄ぃにいやらしいことされてるなぁ」と思って

いたがそれ以上の気持ちはなく、全裸にされて胸や局部を舐められた口止め

料が5000円だと思っていたこと、でも追加で5000円を貰うのが高いのか安

いのかよく分からなかったこと、足をM字に開かされ太ももを両手で挟み込

むように抑え込まれた挙句に局部まで舐められていることを想像して行き場

のない恥ずかしさを感じていたこと、その後だんだんとくすぐったいような

感覚になってきたかと思ったら突然体に電気が走ったような感覚になったこ

と、それは今まで経験したことのない感覚で、頭がボーッとしたかと思うと無

意識に声が出ていたみたいです（頭がボーッとしてよく分からなかったけど、

あ、今、私、変な声出してるよねー、これっていやらしいことしたときに女の

人が出す声のことかも、という何というか夢の中いるようだった、らしい）。

そんなこんなの話をしてから、妹とSEXを開始することにしました。前儀で

クンニをするとやっぱりスイッチが入ったように喘ぎ声を出し始めました。

その後は普通に前儀を進めていきましたが、今日は途中で止める必要はあり

ません。

僕「じゃ、入れちゃうからね」

妹「・・・」

僕「一応、濡れてるから入ると思うんだけど、ゼリー使う？」

妹「ゼリー？」

僕「濡れ具合が足りないときに使うものなんだけど、これだけ濡れてるなら要

らないかな。最初だから使った方が入りやすいと思って。どうする？」

妹「ちょっと私の手に出してみて」

僕「はいどうぞ」

妹「すごい！ヌルヌル（笑）。海藻をすり潰したみたいな感じだね（笑）。」

僕「新しい靴を履くときとか、指輪が抜けなくなったときに石鹸塗ると楽にな

るじゃん。あれと同じ原理じゃない？」

妹「変な例え（笑）」

僕「お互いにたっぷり塗れば入りやすくはなるよね」

妹「絶対使った方がいい（笑）初めては痛いっていうし、私だって結構怖いん

だからね」

僕「塗った。ヌルヌル具合半端ない。そっちは？」

妹「私も塗っためちゃヌルヌル」

僕「じゃ、改めて挿入しますよ～」

妹「痛くありませんように・・」

正常位の体勢で体重を預けたら、「するっ」と入ってしまいました。本当は少

しずつ挿入しようと思っていたのですが、妹が「うっ」と痛そうな表情を見せ

たときは既に根元まで入っていました。摩擦はほぼ０でした。ローションって

それほど凄いものとは思いませんでした。

妹「うっ」

僕「痛い？」

妹「痛い、・・・けど大丈夫」

僕「少しずつ入れようと思ったんだけど、ヌルヌルだったからもう根元まで入

っちゃったよ」

妹「少しずつにしろよな（笑）」

僕「ごめんな。腰をそのまま預けたら一気に入っちゃった」

妹「そうなん・・だ、処女・・、あげちゃったね。感想は？」

僕「満点」

妹ははにかんで恥ずかしそうな表情をしたかと思うと、横を向いて目を閉じ

ました。僕は、それを見てストロークを開始しました。

僕「痛い？」

妹「最初は痛かったけど・・・今は大丈夫」

僕「動かしたら・・・どうかな」

妹「お兄ぃが中に入ってきてるのは分かる。穴が広がってる感がすごい」

僕「痛くない？」

妹「痛いと聞かれたら痛い。でも我慢できる痛みだから・・大丈夫だよ」

僕「1回抜こうか？」

妹「いや、いい。中断しないで。続けちゃって。お願い」

こんな感じで1回戦をやりました。

制服の上着とブラウスのボタンを外して左右に開き、ブラジャーのホックを

外して乳首が見えるまで降ろしました。制服のスカートはそのまま、パンツだ

け脱がせた状態から挿入しています。横に身だしなみチェック用の大鏡があ

ったので見てみたら、上半身は中途半端にはぎ取られたみたいになって胸は

むき出し、下半身は挿入のため足を広げてスカートがまくり上がっているか

ら太ももの付け根まで丸見えの状態、まるで援交かレイプもののAVの撮影現

場のようでした。1回戦は正常位の約束なのでそのまま15分くらい突いたら

射精感が出てきたので、一度抜いて全裸にしてから最度挿入しました。その後

3分くらいで射精しました。中出しです。局部のビラビラがあまり広がってい

ないためか、ピタッと閉じた局部からは精子が出てきませんでした。結局、指

で掻きだしてティッシュで拭いて終了しました。

クンニのときは喘ぎ声を出していたのですが、挿入した後声は出なくなりま

した。挿入後は、ずっと目を閉じて口が半開きのまま黙っていましたが「痛い」

とはあまり言いませんでしたので僕のペースで抜き差しができました。

終わった後

妹「妹とヤッた感想はどうですかぁ？（笑）」

僕「サイコーですよ（笑）」

妹「でもやっぱ恥ずかしい（笑）」

僕「思ったより簡単に入ったな（笑）」

妹「ゼリーがすごいんじゃない？でも入った瞬間は痛かったよ」

僕「少しずつ入れようと思ったんだけど、体預けたらそのまま入っちゃった」

妹「少しは気配りしろよ（笑）」

僕「痛い？って聞いたじゃん（笑）」

妹「痛いって言ったら止めるって言ってたのに、全部入ってるとは思わないよ」

僕「でも、痛いって言ったとき、これ以上は奥に行かないって分かって安心し

たでしょ」

処女喪失後の妹と並んで写真を撮りました。妹の処女最後の写真を撮ってか

ら2時間も経っていないのですが、敢えて同じアングルで撮りました。この

写真は思い出として残しておこうと思います。

クンニは気持ちいいと言ってくれましたが、挿入はまだ気持ちいいというよ

り異物感があるだけのようです。後半はあまり痛くなくなってきたと言って

くれたので無事に2回戦が出来そうです。いつか、何回かSEXすれば、挿入

もクンニと同等かそれ以上に気持ちよくなる日が来るのかもしれません。

1時間ほど空けて２回戦を開始することにしました。今度は中学校の体操服を

着ての騎乗位の予定ですが、自分で上になるという体位はどうしても抵抗が

あるようで恥ずかしがったため、1回戦と同じく正常位で行うことにしまし

た。体操服といってもジャージなので、生地が固くて着衣のまま挿入と言うの

は難しそうでした。こちらはジャージの上下を着させたまま、ジャージの中に

手を入れて指入れなどを楽しんだ後、全裸にして正常位で挿入しました。

先ほど、後半にしたがって痛くなくなってきたと言ったのですが、1回戦ほど

ではないけど、やっぱり入れる瞬間は痛いらしいです。

22時過ぎに2回戦が終わりました。1回戦と比べると半分の時間で終わって

いました。

その後はお互いに1～2回戦の感想などを話したのと、制服と体操服が散乱し

ていたのに気づいて、片づけてから寝ることにしました。ティッシュなども無

造作に散らかっていて、それらを見たら、確かに僕は妹の処女をもらったんだ

という意識が蘇ってきました。

僕は、今から8階の部屋に戻るのも面倒だったので、この部屋で寝てもいい

か聞いたら妹からOKの返事があったので一緒に寝ることにしました。

翌朝は６時に起きる約束でしたが、緊張していたのか慣れないホテルだった

からなのか、僕も妹も5時には起きていました。

僕「どうする？まだ5時だし早いか」

妹「お兄ぃはどうしたいの？」

僕「今からでもヤリたい（笑）」

妹「別にいいよ」

僕「じゃあ用意ができたらお願いします」

妹「ねぇ、お兄ぃに言われたから持ってきたけど、軟式テニスのウェアを着せ

たままヤリたいとか、私たち女子部員って普段からそういう対象で見られて

たりするの？」

僕「たまにアンスコ見えたりすると意識しちゃうかもね」

妹「アンダースコートって見せパンじゃん。変なの」

僕「水着だろうが見せパンだろうが、スカートから覗くと目は行くよな」

妹「ふーん、確かにミニスカートからパンツが見えているように思えなくもな

いか」

着替え終わってから、テニスウェアを着せたまま前戯をしました。スカートの

中のアンスコに手を入れて局部を直接触ると興奮しました。約束はバックで

すので、着衣のまま四つん這いにさせて挿入したのですが、中学生のテニスプ

レーヤーを犯しているみたいで、これはかなり興奮しました。

ただ、バックは正常位よりも奥まで入る分、痛いと言っていたのであまり強く

押し付けて抜き差しするのは控えめにしました。15分くらいバックで犯して

いたら、出したくなってきたので、全裸にはせず、正常位にしてから舌を絡め

ながら中出しをしました。

チェックアウトまで時間があったので、コーヒーを飲みながら全体の感想を

聞きました。やっぱり挿入時は「痛い」そうです。潤滑ゼリーを使用したから

なのか、挿入後はだんだん痛くなくなってくるらしいのですが、どきどき痛い

こともあって「痛くありませんように」と考えると気持ちが入りきらないとの

ことでした。痛く無いと分かっているクンニの場合、「私、今いやらしいこと

されてる～」といった想像とともに気持ちが入るので感じてくるのかも知れない

けど、痛いかも知れないと思って身構えている挿入の場合は気持ちが入らないので

感じるレベルまで高ぶらないというのが、妹ならではの自己分析らしいです。

また、挿入時は局部の広がっている感がすごくて、へその下まで異物感があると

言ってました。

チェックアウトしてから、僕は妹に8万円を手渡しました。

その後、卒業式が終わったあと、妹は友達と卒業旅行に行きました。