数年前、まだ大学に入りたてだった頃、バイトの帰りに、ある廃品回収置き場に捨てられてあったエロ本の山を見つけた。

夜中だったこともあり、人気のないのを確認してこっそり自転車の籠に積み、大急ぎでアパートに帰った。

数冊のエロ本の束を、部屋の中でゆっくり吟味。

と、その中のニューハーフ系の、ちょっと作りのしっかりした厚手の本に目を奪われた。

そういうジャンルがあることは知ってはいたものの、確かに今まではあまりチェックしてこなかったし、ほとんど興味も感じてこなかった。

でも、こうして目の前にしてみると、その淫靡さや倒錯性に飲み込まれ、気持ちが持っていかれてしまっていた。

ニューハーフや男の娘と言われる女装したモデルは、きれいないでたちで、でもその股間には、そそり立つものがあり、しゃぶり、しゃぶられ、アナルに放出され、快感に酔いしれているような表情が写るページの数々に、正直ものすごく興奮してしまった。

その日から、普通のエロとニューハーフや男の娘系のエロと、日替わりでおかずになっていった。

自分もあんな風にされたい、という気持ちが沸き上がり、アナニーにも興味を持つようになった。

かといってニューハーフになるつもりはなく、でも男の娘なら、と思いつつ、自分で女装や化粧するまでには至らなかった。

いろいろなサイトを見て回るようになり、メッセージをやり取りをするようになった方々ができた。

少しずつアナニーの快感に目覚め始めた頃で、女性的に扱われたい気持ちが強くなって、自分ではできないけど、男の娘になれたら、といった、願望や素直な自分の気持ちを打ち明け、それに応じてくれた方々だ。

その中の一人に圭さんがいた。

年齢は倍以上離れていて、遠方に住んでいたが、紳士的で、メールの文章がそそられるように巧みで、僕の気持ちを汲んでくれていているかのように思えた。

お互いの画像も送りあい、僕のことを菜々子と名付けてくれ、いつの間にか僕も圭さんとのやりでは女性的な言葉使いになっていった。

「もしこちらに来れたら、いいサロンがあるから、きれいに女装してくれるし、案内するよ」

「ホテルも取ってあげるから、そこで奈々子ちゃんを男の娘として抱きたいな」

そんなやり取りを重ね、圭さんに会いたい気持ちを募らせていった僕は、いよいよ出かけていくことにした。

圭さんの都合がいい7月のある週末、大きな都市のターミナルホテルに部屋をとってくれていて、夕方にチェックインし、早速そのサロンに案内された。

そこは一見普通のマンションの一室で、女装家？らしい年配の方が出迎えてくれた。

「はーい、いらっしゃい、お待ちしてたわよ、この子ね、圭ちゃんの言っててのは」

簡単にサロンの紹介をされ、メイク室のようなところに通された。

ほかにも何人か女装やコスプレまがいの人やほんとの女性？のような人がいて、そういう人が集う場所なんだなと思った。

「じゃあね、奈々子ちゃん、聞いてると思うけど、全部コーディネートしちゃうわね、お化粧とかも初めてなんだっけ？」

「はい、すごく興味はあったんですけど、今日初めてなんです、よろしくお願いします」

「まずは、着替えてもらうからね、全部脱いじゃってね」

「全部ですか？」

「そーよ、当たり前でしょ、女の子が男物の下着付けてたらおかしいでしょ」

初めてのブラ、そして渡された小さなパンティーを履いた時には、もう僕のものは勃起してしまい、パンティーからは勢いよくはみ出していた。

「あら、もう？わかるわよ。今日から奈々子ちゃんの新しい扉が開かれちゃうかもしれないものね」

そう言って僕の硬くなったものをなでなでしてきた。

あらかじめ僕の体型を圭さんから聞いて、用意してくれていたブラウスとスカートを身にまとい、ナチュラルなメイクが施されていく。

そんな、少しずつ変わっていく鏡に映る自分自身を眺めていた。

色々話しかけてくれていたが、神妙にドキドキしていて、それどころじゃなかった。

リップで仕上げ、ウイッグでヘアアレンジされた様子は自分じゃない、別人だと思った。

それも女の子に見えるから不思議だった・・・。

リビングで待つ圭さんの元へ通された。

ほかの女装してる人もいて、声を上げてかわいらしい、と口々に言ってもらえた。

ただ、スカート越しでも勃起してるのはまるわかりで、股間に挟むようアドバイスされた。

そして、外出。

ドキドキする。

周りの人にばれてないか、ひそひそ話されてないか、気になり過ぎてすごく緊張していた。

初めては暗い夜道を歩くくらいにしてほしかったと思った。

夏の夜、7時過ぎは人通りも多く、都会ではどこもかしこも明るい。

宿泊先のターミナルホテルのレストランでの食事なのに、女性としてふるまえている自信はなく、ずっと緊張しっぱなしだった。

食事中も、年の差のある二人だから、愛人って思われてるかも、って耳打ちされ、この後、圭さんに、女の子として抱かれるんだって考えたら、緊張と興奮とが混ざって、せっかくのコース料理なのに正直それどころじゃなくなっていた。

食事が終わり、部屋に向かうエレベーターの中では抱きしめられ、

「かわいいよ」とささやかれ、キス。

スカート越しに勃起している僕のペニスをさすり、僕の手を圭さんのものに触れさせた。

「僕で、圭さんが硬くなってる」そう思えたら、より激しく圭さんにキスしていた。

エレベーターを降りるとき、どこかのおじさんとすれ違ったが、もう気にならなかった。

部屋に入り、窓辺に連れていかれた。

夜景を見ながら後ろから抱きしめられ、またキス。

シャワーの前に、圭さんの目の前で服を脱ぐように言われた。

「奈々子ちゃんの裸が見たいんや」

窓辺に立たされたまま、ブラウスのボタンを一つ一つ外し、スカートも脱ぐ。

外から見られてるかも、と思うとぞくぞくした。

ベッドには圭さんが座ってて、圭さんの目の前で、ブラとパンティーだけで、股間を硬くしてる・・・。

「下着は僕が脱がしてあげよう」

キスしながらブラを外され、そのまま唇は首筋から胸へ。

ああ、乳首ってこんなに敏感だったっけ。

圭さんは跪くようにして腹部へ唇を這わせていった。

そしてパンティーからはみ出てる僕のペニスを、亀頭部分を口に含んだ。

ああ、初めてフェラされたのが圭さんで、このまま、ぼくがする初めてのフェラも、アナルも圭さんなんだ、と思ったら胸が締め付けられるような快感に襲われた。

窓辺に体を預け、パンティーを脱がされ、圭さんの目の前で男の娘として裸を晒してる。

そしてそのまま僕のペニスを圭さんはねっとりと口に含み、大きく前後させた。

「圭さん、出ちゃう、ああ出ちゃう」

ただでさえ興奮してるのに、このシチュエーション、当然オナニーよりもすごく良くて、我慢の甲斐もなく、ものすごい量が出たと思うけど、圭さんは飲み干してくれた。

シャワーに入り、お腹をきれいにし、こんどは僕が圭さんのものを口に含んだ。

初めてのフェラ。

これがこれから僕のアナルに入るんだ、と思いながら、トロンとした表情で手に取り、見つめていたんじゃないかなと思う。

そして、舌を這わせ、咥え、涎が垂れるほどしゃぶりついた。

そしていよいよベッドに移った。

圭さんは、僕を終始女性のように扱ってくれた。

キスをされ、僕からも圭さんの首や背中に抱きつき、囁くように告白した。

「メールでやり取りしてた時から、初めては圭さんって決めた時から、今日のこと、ずっと待ち焦がれてました」

「ぼくもだよ」

「私の初めてだから、圭さんには生でしてもらいたくて、私の中で出してもらえたらって思ってたんです」

またキス、舌を絡めるような。

「僕も、奈々子ちゃんの中でいきたいって思ってたよ、いいんだね」

頷く僕。

「私の中に、圭さんの、いっぱいください」

ローションを使い、圭さんの硬くなったものが、屈曲位の姿勢からゆっくり挿入してきた。

ああ、セックスされてる、アナルに圭さんのおちんぽが入ってる、ああ、少しきついけど、もっと、ああ、圭さんの、根元まで入れてほしい・・・。

最初は少しきつく感じたが、アナニーのおかげもあり、奥まで迎え入れることができた。

正常位や後背位、窓辺で立ちバックもされた。

夜景を見ながらというより、見られてるかも、という思いが、ロマンチックさよりも余計に昂らせてくれる。

圭さんに後ろから突かれながら、手で僕のものをこすられ、うっすら窓に映る自分のアヘ顔を見ながら、僕は窓辺で二度目の放出をした。

圭さんはまだ果ててなく、僕らはベッドに移った。

何も言われたわけでもないのに、僕は自分で圭さんのおちんぽをアナルにあてがい、腰を沈めていった。

上下に動くたびに、僕のまた硬くなってるものは、圭さんのおなかにぺちんぺちんと当たっている。

キスをして、初めの屈曲位に戻った。

なんだかすごく、感受性が高まってる気がした。

圭さんのおちんぽがポイントに当たり、擦られ、声が漏れ、圭さんの腰使いに自分の腰を、アナルを合わせるように身をくねらせてしまう。

繰り返されるキス、そして圭さんは腰を振りながら僕を見つめて言う。

「奈々子ちゃん、自分でしてごらん、いきそうになったら教えて、一緒にいこう」

「あぁ、一緒に・・・はい」

圭さんと一緒に、圭さんと一緒にいく、そのことで頭がいっぱいになっていた。

「いきそう、圭さん、もういきそうです」

腰の動きが激しくなる。

「奈々子ちゃん、いくよ、僕もいくよ、奈々子ちゃんの中でいくよ」

「いい、圭さんいいです、中で、中でいって・・・中にいっぱい下さい」

「ああ、圭さん、いきます、いきます、あぁ」

僕が、身震いしながらおなかの上に放出したのを見届けるように、圭さんも僕の中で果てた。

どのくらい余韻の中に浸っていたのか、僕の中から圭さんがそっと出ていき、そして優しくキス。

そのまま圭さんは下にずれていき乳首を愛撫し、僕が放出した白濁液を、舌で唇できれいにしてくれていた、そして僕のものも・・・。

「あん、圭さん、また感じちゃうし、そんな」

「奈々子ちゃんはまだ若いし、もっといけるでしょ、僕はもうだめだけど、それにプレゼントもあるんだよ」

圭さんはカバンから包みを取り出し、僕に手渡した。包みを開けると、

「バイブ？」

「奈々子ちゃんに、アナル用のバイブだよ」

確かに、メールでもバイブは持ってないから、どうしようかな、って話したことはあった。

「早速使おう、奈々子ちゃん今日は初フェラ、初アナル、初バイブの記念日だね。せっかく来てくれたし、いっぱい感じてほしな」

あの快楽の波にまた誘われることを想像した僕は、目を閉じ、ベッドに横たわり、手にしたバイブをしゃぶり始めた。

もう股間が充血し始めるのが分かった。

ウィーンと音を立ててくねくね動くその細身の道具を使って、フェラをされながらアナルを責められる良さを身に刻まれた夜だった。

その後夜中までに2回ほどいかされてしまった。

こうして僕は、男の娘、奈々子として圭さんの虜になっていった。